吳孟達(達哥)感情生活豐富,共經歷了3段婚姻,育有4女1子。
1976年,達哥和圈外人麥莉莉結婚,婚後生下一對雙胞胎女兒,但這段婚姻只維持了18年便結束。達哥的第二任妻子是前無綫藝員盧少慈,兩人因工作關係認識並愈走愈近,當年他們被傳媒影到在黃埔花園同居才被踢爆關係。有指他們於1989年開始同居時,達哥還未跟前妻離婚,直至婚外情曝光,才促使第一段婚姻破裂。達哥和麥莉莉離婚,盧少慈順理成章成達哥第二任太太,為達哥誕下一名女兒。
感情豐富的達哥於1993年拍電影《花田喜事》遇上大馬小姐侯珊燕,也是他的現任妻子。兩人於1996年奉子成婚,侯珊燕為達哥先誕下女兒,再於2003年誕下一子。達哥一直想有個兒子,老來得子特別開心。
達哥在25歲之年就與同是藝人的女朋友麥莉莉結婚 ,二人是在TVB藝員訓練班中認識的。就在1976年二人步入婚姻殿堂,婚後不久麥莉莉就為達哥誕下一對雙胞胎女兒。但隨着達哥的演藝之路愈來愈順遂,具有知名度又賺了不少錢,整個人變得飄飄然,沉迷賭博之餘又花天酒地,最後因為賭博而欠下30萬巨債。眼見達哥不生性又出軌,麥莉莉在他身上見不到希望,所以單方面提出離婚,二人在1994正式結束18年的婚姻生活。
不過在同麥莉莉有婚姻狀態期間,達哥就因為工作關係而出軌,認識了演員盧少慈。盧少慈曾出演過劇集《強人》、《天降福星》等,二人還一起同居對方更為誕下一女兒
然而在有太太的情況下,達哥在1993年赴新加坡拍攝《花田囍事》的時候就認識了馬來西亞藉演員侯珊燕。後來在1996年侯珊燕懷孕,達哥亦正式同盧少慈分道揚鑣,同年同侯珊燕登記結婚,隨後為達哥誕下女兒吳楚妮,之後在2002年達哥老來得子,兒子吳韋侖出生,兒女跟隨侯珊燕定居馬來西亞
愛情路上不順遂的他,曾在節目《非常靜距離》中講到自己的感情事,他表示可能是演員的感情比較豐富,容易進入一段情,但對於過去的每一段感情他強調是認真的:「每一段都是真的,但是就是不懂得去經營或者是自控。雖然離開她們,但是我還愛她們很愛她們,包括她們有甚麼事情,我都會很關心,絕對不會說現在我跟,我現在這個太太在一塊,如果我前太太有事情,我不會不幫她,我肯定會幫她,包括把我生命給她我也可以。」絕對是為女人而活的男人。
80年代達哥劇接劇拍不停,當時錢對他來講是一件非常容易賺的事,因為如此他就開始沉迷了賭博,過着一些奢華花天酒地的日子。然而最後因為賭博而欠下30萬賭債,當時他已經沒有錢可還於是就找好朋友周潤發借錢,當時他已經是TVB一線小生,人氣非常高,但萬萬沒想到周潤發一口拒絕,令達哥非常不快,甚至還憎恨他。達哥在節目《魯豫有約》講道:「那時候銀行要封殺我,因為太久了這個30萬還沒還告我破產。然後那個時候我覺得破產丟臉就趕快想辦法了,開始也不敢跟家人說,然後去找發仔(周潤發),發仔那個時候在香港不錯,人非常紅也賺很多錢,80 年代找他借30萬,發仔不借,那我當時是挺不開心,不借也不說原因。」雖然當時周潤發沒有當面對着他講一些難聽的說話,不過達哥在另一節目《非常靜距離》中提到,他知道在背後周潤發有同人講他是「爛泥」。
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