在這個世界上有些人無論是怎樣支持他，總會因為他本身的不爭氣，最終都是無法支持下去。屹立於加勒比海的開曼群島雖然是英國的境外自治區，卻毫無英國人處事嚴謹的傳統，反而是惡名昭彰的世界避稅天堂。開曼群島的足球隊也「秉承」陋習，比賽成績固然不好，還接連爆出醜聞成為足壇笑話。
開曼群島雖然在1962年已經脫離牙買加成為獨立的英國海外自治實體，不過到了1990年才首次組織球隊參與國際賽，主要是參與區內的加勒比海盃。到了1996年，開曼群島首次參與世界盃資格賽，不過連續三屆賽事都在首輪戰不敵古巴出局，到了2014年世界盃資格賽，開曼群島與蘇里南、薩爾瓦多和多明尼加共和國在一個小組，結果除了在主場打和多明尼加共和國，其餘5場賽事都輸球。而在2022年世界盃資格賽，開曼群島跟加拿大、蘇里南和阿魯巴同組，結果還是以1和3負成績出局，當中以0比11慘敗在加拿大腳下，更成為開曼群島史上最大的敗仗。
相比起打破恥辱紀錄，這場慘敗的場外因素為開曼群島足球帶來更大的破壞。國際足聯後來發現開曼群島足協沒有按規定在比賽前提交球員檢疫報告，所以判決開曼群島足協罰款以及禁止主席Alfredo Whittaker參與足球運動半年。事件引發多名開曼群島代表隊球員對足協作出抗議，當然這只是導火線，事實是球員不滿足協官員總是直接干預教練團選兵報陣。英籍總教練Ben Pugh則因為選擇站在球員一方，所以決定辭職，令代表隊陷入真空狀態。
早於2000年，開曼群島足協意圖利用自己是英國海外領土這一點，透過經理人從英格蘭低級別職業聯賽招攬8名沒代表過英格蘭上場，卻跟開曼群島毫無關係的球員代表開曼群島上場，希望藉此加強競爭力。這些球員部分人甚至連開曼群島在哪裡也不知道，不過也總算在一場大勝華盛頓聯的非正式賽事上場。當然國際足聯不會坐視不管，結果開曼群島足聯的奸計沒能得逞，最終也沒有為開曼群島在正式賽事上場。然後就是前足協主席Jeffrey Webb，此人後來甚至「升職」成為國際足聯的副會長，後來卻因敲詐勒索被美國聯邦警察拘捕。
開曼群島足球員水平在世界足壇來說確實不怎麼樣，不過托中北美洲國家聯賽出現的福，他們在2019年曾經贏過4場比賽，是自2010年後再次贏球。可是最近再次因為場外問題導致一切似乎要推倒重來，確實是相當可惜。
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